Robbena ako nádejnú hviezdu angažovalo PSV Eindhoven, kde sa začala jeho hviezdna kariéra. V prvej sezóne dal v 33 zápasoch 12 gólov a bol menovaný druhým najlepším hráčom roku v PSV. So zlým chlapcom Matejom Kežmanom vytvorili obávané strelecké duo "Batman a Robben" a Eindhovenu vystrieľali 17.ligový titul.

Robbena prvé dve sezóny vystrelili do povedomia tých najväčších veľkoklubov. Prvý prišiel s ponukou Manchester United, ktorý pozval Robbena a riaditeľa klubu PSV do Anglicka na rokovania. V Londýne sa stretol vtedy ešte len dvadsaťročný Robben s legendou Sirom Alexom Fergusonom, ktorý chcel holandského rýchlika získať do "Red Devils". Ponuka United vo výške siedmych miliónoch eur však bola zamietnutá a dokonca až verejne zosmiešnená. Predseda PSV, Harry van Raaij, poslal do Manchestru odkaz, že za tých sedem miliónov si môžu kúpiť Robbenov dres s podpisom. Obratom na tento incident ponúkol Roman Abramovič holandskému klubu 18 miliónov eur a Robben podpísal zmluvu s Chelsea Londýn.