Kým sa Kyle Walker nepobral v lete 2017 z Tottenhamu do Manchestru City, Trippier bol len náhradníkom ohrievajúcim lavičku Spurs. Neskôr sa však anglický húževnatý bek dostal do zostavy a zároveň do skvelej formy, čo vyriešilo Tottenhamu dilemu ohľadom platného pravého obrancu. Kieran si zahral aj na MS v Rusku a pre Spurs sa stal kľúčovou postavou. Vzhľadom na jeho progres sa rozpútala vlna špekuácií, ktoré ho spájajú s Atléticom Madrid, Manchestrom United či Parížom Saint-Germain, keďže všetky tri uvedené celky zháňajú kvalitného pravého obrancu. Cena za 28-ročného Angličana by sa mala pohybovať okolo 40 miliónov eur, čo je skoro desaťnásobok sumy, za ktorú ho Spurs kúpili z Burnley ešte v roku 2015.