Keď bol Raheem malý chlapec, nedokázal sa udomácniť v klasickej základnej škole. Prispelo k tomu jeho detstvo aj presun z Jamajky do Anglicka. Bol tak zaradený do špeciálnej školy. Jeho mentorom bol Chris Beschi, ktorý s odstupom rokov uviedol, že na Sterlingovi bolo hneď niečo zaujímavé. „Pamätám si, že keď mal 10 rokov povedal som, že ak bude pokračovať v tom, čo robí, bude v sedemnástich hrať za Anglicko alebo skončí vo väzení. Je náročné povedať, či tieto slová v jeho živote niečo zmenili, ale cítil som, že to tak naozaj môže byť.“