Aj senzácia z playoff 2008 pochádza zo semifinále Východnej konferencie. Prvé miesto po základnej časti vôbec nemusí znamenať úspešnú vyraďovaciu fázu. Keď Canadiens vyradili v prvom kole obrovského rivala z Bostonu, chceli podobne vyletieť aj na svojho ďalšieho súpera. Philadelphia po siedmich zápasoch vyradila Washington. Už v prvom súboji ukázala, že hodlá Montreal potrápiť. „Habs“ sa po víťazstve 4:3 po predĺžení ujali v sérii vedenia, ale o dva dni už toľko šťastia nemali a súper vyrovnal na 1-1. Vo Philadelphii vypadol z hernej pohody Carey Price, bol vystriedaný Jaroslavom Halákom, ale ani to Montrealu nepomohlo a pred svojimi fanúšikmi sa opäť ukázal až za nepriaznivého stavu série 1-3. Vo vypredanej montrealskej aréne zavládlo sklamanie. Philadelphiu opäť potiahli tradiční strelci ako Umberger, Hartnell a Richards, hostia vyhrali 6:4 a nečakane postúpili ďalej. Napriek postupu cez dvoch mimoriadne ťažkých súperov už Flyers nezvládli pensylvánske derby a s Pittsburghom a vypadli po prehre 1-4 na zápasy.