Vo Fiorentine sa za sledované obdobie vymenilo 21 trénerov. Pred Realom je v tabuľke preto, lebo posledná zmena je aktuálnejšia a tak stále môžeme tvrdiť, že nemá stabilnejšieho trénera. V roku 1993 ukončil dvojročné pôsobenie Luigiho Radiceho na lavičke Aldo Agroppi. V kalendárnom roku 1993 viedli mužstvo postupne až štyria muži. Po nich sa stal trénerom Claudio Ranieri, jedna z najväčších osobností na lavičke mužstva. Priviedol tím k zisku talianskeho pohára a navyše získal superpohár. Druhýkrát za sledované obdobie Fiorentina siahla na pohár v sezóne 2000/01, k čomu sa pričinil najprv Turek Fatih Terim, po ňom Luciano Chiarugi a vo finálovom zápase sedel na lavičke mužstva Roberto Mancini. Bol to posledný doterajší Coppa Italiana pre mužstvo a odvtedy neprišiel zisk ani žiadneho iného cenného pohára v Taliansku. Za zmienku určite stojí aj pôsobenie talianskej legendy Diona Zoffa, ktorý bol trénerom Fiorentiny v roku 2005. Po ňom tu pôsobilo ďalšie známe meno – Cesare Prandelli. V sezóne 2011/12 skončil tím v tabuľke Serrie A na 13.mieste o skóre za Atalantou a s dvojbodovou stratou na Cataniu. To bolo pre vedenie neprípustné a od júna je trénerom Vincenzo Montella.