Americký center sa od prvého zápasu v zámorskej profilige, keď vsietil 4 góly, zaradil medzi hviezdy a Javorové listy z Toronta doňho vkladajú obrovské nádeje. V nováčikovskej sezóne nastúpil rodák z nie príliš hokejového mesta San Ramon do 82 zápasov, získal 69 bodov a v súboji o Calder Trophy predbehol aj Patrika Laineho. Minulú sezónu sužovalo Matthewsa zranenie, kvôli ktorému bol nútený vynechať 20 zápasov, no aj napriek tomu zaznamenal 63 bodov. Horšie to už bolo v play off, kde sa o ňom hovorí ako o najväčšom sklamaní Maple Leafs, nakoľko to bol iba tieň hviezdneho Austona zo základnej časti. V sérii s Bostonom pozbieral iba 2 body a po roku sa musel, rovnako celý tím Leafs, znovu rozlúčiť s vyraďovacími bojmi už po prvom kole. Ak sa podrobne pozrieme na jeho hru, nie je až takým tvorcom akcií, ako sa možno predpokladalo, no na druhú stranu prekvapí počtom vstrelených gólov. Sieť rozvlnil v základnej časti už 74-krát!