Príchod kanadského krídelníka Cheechooa do KHL vyvolal veľký rozruch. Výborný krídelník s gólovým inštinktom začal dávať o sebe vedieť v roku 1998. V druhom kole draftu ho vybralo San Jose Sharks a na svoju šancu čakal do sezóny 2002/03. Tá skutočne stála za to, pretože odohral slušných 66 zápasov a v ďalších rokov len pribúdali. Chuť mu rozhodne dodala aj ďalšia sezóna, v ktorej Žraloci postúpili až do konferenčného finále. Na Calgary síce nestačili, no vyslali jasný signál, že s nimi treba počítať. Skvelými číslami sa prezentoval v sezóne 2005/06. 93 kanadských bodov z neho robilo jednu z najväčších hviezd ligy, a zároveň najproduktívnejšieho hráča Sharks. V play-off mužstvo skončilo v konferenčnom semifinále, teda v druhom kole. Podobne produktívny rok už Cheechoo zopakovať nedokázal. V roku 2009 bol vymenený do Ottawy a neskôr sa prepadol na farmu. V AHL hrával za Bringhampton Senators, Worcester Sharks, Peoriu Rivermen a Oklahomu City Barons, až sa rozhodol, že pôjde do Európy. Ziskal ho chorvátsko-kanadský účastník KHL, Medveščak Záhreb. Cheechoo zaň odohral 54 zápasov + ďalšie štyri vo vyraďovacej fáze a v nich si pripísal 40 bodov. Pred začiatkom sezóne 2014/15 si hľadal nové pôsobisko. Vážne v hre mal byť údajne aj Slovan Bratislava, ale Dinamo Minsk jednalo odhodlanejšie a priamočiarejšie, takže si Kanaďan vybral tento bieloruský celok. S bilanciou 24+24 sa stal tretím najproduktívnejším členom zostavy a jej členom ostane aj pre budúcu sezónu. Meno Jonathana Cheechooa patrí v lige určite medzi tie známejšie a defenzívy to s ním nemajú jednoduché. Dopomáha k tomu aj jeho minulosť z NHL, ktorá trvala 501 duelov.