Keď Cristianovi Ronaldovi nestačilo ani zázemie v Nacionale. Jeho rodina sa rozhodla ho poslať na pevninu. Vďaka obrovskej ochote pozdvihnúť výkony madeirskej hviezdy sa počas veľkonočných prázdnin v roku 1997 dostal na týždňovú skúšku do Lisabonu, presnejšie do Sportingu, kde Ronaldo od prvých chvíľ potvrdil svoju výnimočnosť. Nacional dlhoval portugalskému klubu 22 500€, no nemal peniaze a tak ponúkol Sportingu výnimočný talent zo svojich radov – 12-ročného Cristiana Ronalda. Mladík z Funchalu sa na skúške ukázal vo skvelom svetle a v auguste 1997 sa stal oficiálne členom mládežníckej akadémie Sportingu Lisabon.