Legendárny kanadský obranca a bývalý kapitán St.Louis a Philadelphie predviedol v playoff 2006 výkon, ktorý v produktivite obrancov doteraz len ťažko niektorý z bekov ohrozí. Počas výluky si dal Pronger úplný oddych od hokeja, v základnej časti 2005/06 sa rozohral, Edmonton skončil v Západnej konferencii ôsmy a odštartoval svoju veľkú jazdu. Oilers hneď v prvom kole nečakane vyradili víťaza základnej časti, Detroit Red Wings. Chris Pronger šesťzápasovú sériu ukončil s bilanciou 2+1. Nečakané výsledky v prvom kole spôsobili, že ďalším súperom Edmontonu bolo po základnej časti piate San Jose. Po dvoch prehrách v HP Pavilion prišiel obrat. K nemu, samozrejme, prispel aj Pronger, keď trikrát v dvoch zápasoch asistoval na gól. Ďalšie dve prihrávky si pripísal v San Jose, kde jeho tím vyhral presvedčivo 6:3. Po triumfe 4-2 na zápasy vyhral ďalej Edmonton nad Anaheimom 4-1 na zápasy. Chris Pronger si proti Káčerom pripísal 2 góly a 2 asistencie. Vo finálových bojoch o Stanley Cup mužstvo z Alberty nezvládlo tlak, ktorý fanúšikovia naposledy vyvinuli ešte za čias Gretzkyho. Pronger svoje štatistiky navýšil na 21 kanadských bodov. S takou produktivitou v playoff by bola spokojná väčšina útočníkov. Sklamanie z finálovej prehry 3-4 na zápasy však bolo určite silnejšie.
24 zápasov; 5+16, +10