Olympiáda v roku 2014 v ruskom Soči dopadla pre Kanadu najlepšie ako mohla. Nabitý tím Javorových listov dokráčal k zlatým medailám a spokojný mohol byť aj Jamie Benn, ktorý sa stal hrdinom semifinálového duelu s rivalom z USA. Málokto však vie, že kapitán Dallasu pôvodne v Rusku štartovať nemal. V roku 2013 sa neobjavil v 47-člennom širšom zozname kanadských hokejistov, z ktorých sa mala vybrať nominácia na turnaj. Tvorcovia tímu pred OH nakoniec však povolali aj Benna, ktorý cestu za zlatom začínal v štvrtej formácii. Nakoniec sa však prebojoval až do elitného útoku a mal výrazný podiel na celkovom triumfe.