Anglický futbalista z Beckhanmu začal svoju profesionálnu futbalovú kariéru v drese Portsmouthu. Na súpiske tohto mužstva jeho meno figurovalo od roku 1997, no šancu zahrať si dostal až v sezóne 2003/04. V drese jedenásteho tímu tabuľky vybehol na trávnik od začiatku proti poslednému Leedsu United a odohral kompletných 90 minút. V nastavenom čase prvého polčasu prekonal Paula Robinsona a dostal tak svoj tím do vedenia 2:1. Tým domácich naštartoval a druhé dejstvo patrilo jednoznačne Portsmouthu. V 71.minúte svojím druhým gólom v zápase a zároveň v sezóne zvyšoval už na 4:1. Stretnutie sa nakoniec skončilo jednoznačným víťazstvom 6:1 a Leeds sa do konca sezóny už zo zóny zostupu nedostal, čo viedlo k jeho vypadnutiu.