Svoju kariéru v Major League Soccer začal v roku 2005 práve v San Jose. V prvej sezóne dostal šancu nastúpiť len v dvoch zápasoch a strelecky sa tak nepresadil. O rok neskôr už tento hráč obliekal dres tímu Houston Dynamo, v ktorom za 4 sezóny nastrieľal 11 gólov a vrátil sa do San Jose. Pri svojej druhej príležitosti v tomto tíme sa už chytil, vypracoval sa na hráča základnej zostavy a tento rok bol dokonca najlepším strelcom dlhodobej časti celej ligy. Earthquakes vyhrali západnú konferenciu, no vo štvrťfinále nestačili na neskoršieho víťaza – LA Galaxy a vypadli po výsledkoch 1:0 a 1:3. Napriek tomu je 27gólová sezóna zatiaľ najlepšou Wondolowskeho sezónou a určite sa o rok bude snažiť na ňu nadviazať a pomôcť San Jose dostať sa ešte vyššie.