Penn bol svojho času považovaný za najlepšieho MMA zápasníka na svete. Aj napriek faktu, že po poslednom zápase vytvoril rekord UFC v ťahaní šnúry prehier (7), kedysi skutočne išlo o obávaného muža, ktorý svojim súperom naháňal strach. Tie časy sú však dávno preč a mladší diváci ho skôr poznajú ako problémového bojovníka s množstvom excesov. Ani jeho skóre 16-14-2 už nevypovedá o jeho niekdajších kvalitách. Momenty, kedy si oblizoval z rukavíc krv svojich protivníkov, však zostanú nezabudnuteľné, a zaručujú mu, že naňho fanúšikovia spomínajú ako na jedného z najtvrdších v hre.