Rodák z jamajského Kingstonu mal pomerne turbulentnú mládežnícku kariéru, keďže počas pár rokov vystriedal Rakúsko, Slovensko aj Belgicko. Medzi rokmi 2013 až 2015 hrával nadaný Bailey v Trenčíne, no jeho veľký potenciál vycítil Genk a za vtedy 18-ročného krídelníka zaplatil 1,4 milióna eur. Tak ako býva zvykom, aj v tomto prípade to precíznemu belgickému klubu vyšlo a už o rok a pol po prestupe do Genku sa Leon opäť sťahoval, keďže ho za 14 miliónov eur odkúpil nemecký Leverkusen. V Bundeslige je Bailey hviezdou svetovej kvality a čoskoro bude opäť meniť dres, pričom jeho futbalové korene ostávajú aj na Slovensku a samozrejme v Genku.