Prvýkrát sa obaja kohúti stretli v sezóne 2009/2010. Mourinho trénoval Inter Miláno, Guardiola viedol Barcelonu. V skupinovej fáze si Katalánci poradili na domácom ihrisku s talianskym tímom 2:0, vonku sa zrodila bezgólová remíza. Následne žreb určil, že si oba celky zmerajú sily v semifinále. Barca kvôli vyvádzaniu islandskej sopky musela cestovať do Milána autobusom, Inter vyhral 3:1 a urobil dôležitý krok k postupu, v odvete španielsky tím vyhral „len“ 1:0 a vypadol. Mourinhov Inter nakoniec celú súťaž vyhral.  Guardiola vyzval Mourinha následne o rok neskôr, teraz sa však jednalo o El Clásico. V semifinálových bitkách FCB zdolal svojho večného rivala 2:0 a následne remizoval 1:1. Nakoniec bol z toho pre Barcelonu celkový triumf v súťaži.