José Mourinho je známy tým, že vo svojich vyjadreniach využíva veľké množstvo metafor a prirovnaní, ktoré na prvý pohľad nemusia dávať zmysel. V niektorých rozhovoroch však naplno odkrýva svoju filozofickú stránku, ku ktorej sa viaže aj jeden z jeho výrokov: "Svet je tak veľmi súťaživý, agresívny a sebecký, že počas času, ktorý na ňom strávi musíme byť všelijakí, len nie presne takí." Samotný Mourinho je označovaný za kontroverzného a arogantného, ale ako sám tvrdí, to, čo o ňom píšu médiá ho netrápi.